Quando questo album è stato realizzato, Julian “Cannonball” Adderley e John Coltrane erano entrambi membri del sestetto di Miles Davis. Con Miles e i due sassofonisti avrebbero registrato poco dopo il capolavoro Kind of Blue. L’unicità di “Quintet in Chicago” risiede principalmente nell’assenza di altri strumenti solisti e questo permette di apprezzare appieno il mirabile gioco di contrasti e rimandi di Adderley e Coltrane. La solida sessione ritmica vede Wynton Kelly al piano, Paul Chambers al basso, e Jimmy Cobb alla batteria, ed è la stessa di “Cannonball Takes Charge”, il disco presentato qui come bonus album. La registrazione di questo album, che non vede la partecipazione di Coltrane, è iniziata appena un giorno dopo la fine della sessione di registrazione di Kind Of Blue.
