“Car Wheels on a Gravel Road” è il quinto album della cantautrice americana, registrato a Nashville ed a Canoga Park nel quale appaiono come ospiti star del calibro di Steve Earle ed Hammylou Harris. L’album uscito il 30 giugno 1998 venne accolto da un grande successo di critica e pubblico, vinse poi il Grammy nel 1999 come Best Contemporary Folk Album, Rolling Stones lo inserisce tra i migliori 500 Album di tutti i tempi.