Nel 1958 al quintetto di Miles Davis si unì Julian “Cannonball” Adderley al sax contralto e con questa nuova formazione Davis realizzò, tra Febbraio e Marzo dello stesso anno, l’album “Milestones”. Molti anni dopo Miles affermò «In quel gruppo tutti i musicisti suonavano insieme da più di due anni, eccetto Cannonball. Ma una voce nuova può cambiare integralmente il modo in cui una band sente sè stessa, anche se i musicisti suonano insieme da una vita». Il gruppo che si formò era composto da Red Garland al pianoforte, Paul Chambers al basso e Philly Joe Jones alla batteria, oltre a Miles, Julian “Cannonball” Adderley e John Coltrane.
Side A
1. Dr. Jekyll 5:50
2. Sid’s Ahead 13:07
3. Two Bass Hit 5:15
Side B
1. Milestones 5:44
2. Billy Boy) 7:15
3. Straight, No Chaser 10:42