Nel 1958 al quintetto di Miles Davis si unì Julian “Cannonball” Adderley al sax contralto e con questa nuova formazione Davis realizzò, tra Febbraio e Marzo dello stesso anno, l’album Milestones . Molti anni dopo Miles affermò «In quel gruppo tutti i musicisti suonavano insieme da più di due anni, eccetto Cannonball. Ma una voce nuova può cambiare integralmente il modo in cui una band sente se stessa, anche se i musicisti suonano insieme da una vita». Il gruppo che si formò era composto da Red Garland al pianoforte, Paul Chambers al basso e Philly Joe Jones alla batteria, oltre a Miles, Julian “Cannonball” Adderley e John Coltrane.
Side A:
1 Dr. Jekyll 5:50
2 Sid’s Ahead 13:07
3 Two Bass Hit 5:15
Side B:
1 Milestones 5:44
2 Billy Boy 7:15
3 Straight No Chaser 10:42