Nel 1958 al quintetto di Miles Davis si unì Julian “Cannonball” Adderley al sax contralto e con questa nuova formazione Davis realizzò, tra Febbraio e Marzo dello stesso anno, l’album Milestones . Molti anni dopo Miles affermò «In quel gruppo tutti i musicisti suonavano insieme da più di due anni, eccetto Cannonball. Ma una voce nuova può cambiare integralmente il modo in cui una band sente se stessa, anche se i musicisti suonano insieme da una vita». Il gruppo che si formò era composto da Red Garland al pianoforte, Paul Chambers al basso e Philly Joe Jones alla batteria, oltre a Miles, Julian “Cannonball” Adderley e John Coltrane. Come bonus è stata aggiunta una registrazione dal vivo al Cafè Bohemia di New York dello stesso anno in cui non compare Adderley e Garland è sostituito da Bille Evans al piano.
